说起梁朝伟的感情史，绕不开的一个人就是曾华倩。当年她刚进TVB艺员训练班，就因为一张清秀的脸和灵动的眼神被力捧，和梁朝伟站在一起，活脱脱一对金童玉女。两人从训练班时期就看对了眼，恋爱没多久就搬到一起住，这一住就是六年。可这段感情并不太平，曾华倩从小被家里宠大，性格娇俏爱闹小脾气，偏偏梁朝伟是个闷葫芦，事业又正处在上升期，拍戏排得满满当当，根本没多少时间哄人。两人三天一小吵五天一大吵，分分合合折腾了三次，最后还是没能走到一起。
1988年那次分手，是两人最后一次说再见。曾华倩本以为梁朝伟还会像以前一样回头找她，可这次梁朝伟彻底放下了。更让她没想到的是，自己的好闺蜜刘嘉玲，居然在不久后和梁朝伟走到了一起。当时媒体铺天盖地地写“刘嘉玲横刀夺爱”，曾华倩又气又伤心，一度和刘嘉玲断了来往。多年后她上节目被问到这段往事，也只是淡淡地说，那时候太年轻，火气都大，谁都不肯低头。其实回过头看，两人性格确实不合适，曾华倩想早点结婚安定下来，梁朝伟却一心扑在事业上，谁都没错，只是走不到一块儿。
和梁朝伟分手后，曾华倩的感情路也没顺到哪里去。她先是和演员陈庭威因戏生情，谈了四年还是散了，之后她放话说再也不找圈内人。后来经朋友介绍认识了做美发生意的富商林肇基，两人1996年结婚，婚后生了个儿子。可这段婚姻也没熬过七年之痒，因为和婆婆关系紧张，丈夫又总站在家人那边，曾华倩一气之下提出离婚，净身出户也要带走儿子。从那以后，她就一个人带着孩子过日子，为了照顾儿子，专挑不用熬夜的工作，接送上下学、陪他参加比赛，一样都没落下。
倒是儿子林浩贤争气，从小在游泳上天赋惊人，十三岁就拿下锦标赛三块金牌，十六岁打破香港游泳纪录，成了曾华倩后半生最大的骄傲。她自己也说，儿子就是她的精神支柱，这些年吃的苦都值了。如今曾华倩已经年过五十，虽然还是单身，但儿子长大成人又懂事，她整个人也活得越来越通透。当年那段轰轰烈烈的初恋，早就成了过去式，她不再纠结谁对谁错，偶尔提起梁朝伟，也只是笑着说一句“他过得幸福就好”。
另一边，梁朝伟和刘嘉玲的感情倒是越走越稳。两人1988年因合作舞台剧《花心大丈夫》擦出火花，之后一路相伴二十年，2008年在不丹办了婚礼。这段婚姻在外人看来挺“奇葩”，两人性格一个静一个动，生活习惯也差得远，家里装修了好几个卫生间各用各的，还常年分房睡。梁朝伟是出了名的社恐，不爱社交，动不动就买张机票飞去国外喂鸽子；刘嘉玲则爱热闹，朋友一大堆，整天忙着拍戏、做生意。可偏偏就是这样一对看起来“各玩各的”夫妻，感情却比谁都牢固。
要说梁朝伟心里有没有过别人，张曼玉绝对是绕不开的名字。两人合作《花样年华》时，戏里戏外都暧昧得不行，梁朝伟看张曼玉的眼神，连影迷都直呼“太有戏”。2008年三人一起走红毯，梁朝伟一手牵着刘嘉玲，一手牵着张曼玉，那一幕被媒体称为“世纪修罗场”。可最终梁朝伟还是选了刘嘉玲，他自己也说过，和张曼玉的浪漫都在电影里演完了，生活里需要的不是风花雪月，而是能帮他搞定一切琐事的烟火气。刘嘉玲就是那个能把他从自己的世界里拉出来的人。
如今梁朝伟常年住在日本，过着近乎隐居的生活，不会日语也不爱出门，刘嘉玲则留在香港继续风风火火地忙自己的事业。两人聚少离多，但感情一点没淡，梁朝伟说刘嘉玲是他的解药，刘嘉玲也大方承认，梁朝伟属于大家，但她是他的妻子。至于曾华倩，早在2010年就请刘嘉玲上过自己的节目，两人在镜头前有说有笑，算是彻底和解了。二十多年过去，当年那些爱恨情仇都成了茶余饭后的谈资，三个人各自安好，倒也算是最好的结局。
